Dean Wilson ha ido de un lado a otro entre ser un piloto de fábrica y un piloto privado en los últimos años. Una vez que dio el salto a la clase 450, Dean pasó las temporadas 2015 y 2016 con el equipo de Red Bull KTM Factory, pero desafortunadamente sufrió lesiones en ambos años y el equipo no lo renovó en 2017. Dean comenzó la temporada 2017 de Supercross como piloto privado con una Yamaha 450 antes de que Christophe Pourcel dejara el equipo Rockstar Husqvarna, lo que abrió una oportunidad para Wilson. Bobby Hewitt, propietario del equipo Rockstar, firmó con Dean durante la semana anterior al supercross de Oakland y se quedó con el equipo durante el resto de la temporada 2017 y toda la temporada 2018. Luego, con Zach Osborne pasando a la categoría de 450 para 2019, el equipo de Rockstar Husqvarna hizo todo lo posible por retener a Wilson, pero finalmente no pudo estar dentro de la estructura oficial, aunque si disputo de ayudo por parte del equipo.

De nuevo, Wilson comenzó como piloto privado para las carreras iniciales de Supercross. Pero en 2019 fue un poco diferente. Dean se mantuvo en la marca Husqvarna y con el apoyo del equipo de carreras y Rockstar Energy se fue a la carrera de Anaheim 1 de 2019, Dean Wilson sorprendió a la industria al liderar el evento principal de 450 durante 15 minutos, antes de caer y terminar cuarto. Dean continuó como piloto privado hasta el Supercross de Minneapolis cuando se reincorporó al equipo Rockstar Husqvarna como piloto oficial para cubrir el hueco del lesionado Jason Anderson.

Desafortunadamente Dean Wilson sufrió una lesión en la última prueba del AMA supercross en Las Vegas, y no regresó hasta Redbud , donde terminó noveno en la general. Muchos pensaron que esta lesión a mediados del año perjudicaría las posibilidades de Wilson de volver al equipo oficial Husqvarna en 2020, pero afortunadamente para él, el equipo de Rockstar Energy Husqvarna le ha dejado espacio debajo de la carpa el próximo año y contará con tres pilotos el próximo año, el propio Dean Wilson, Jason Anderson y Zach Osborne.